篇一：【人教版】高中化學選修5知識點總結：第二章烴和鹵代烴
第二章 烴和鹵代烴
課標要求
1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構和性質上的差異。 2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。
3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯系。 4.了解加成反應、取代反應和消去反應。
5.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。 要點精講
一、幾類重要烴的代表物比較 1.結構特點
2、化學性質 （1）甲烷
化學性質相當穩定，跟強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不起反應。 ①氧化反應
甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol，則燃燒的熱化學方程式為：CH4（g）+2O2（g）
CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol
②取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 甲烷與氯氣的取代反應分四步進行：
第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+ Cl2第三步：CH2Cl2+ Cl2第四步：CHCl3+Cl2
CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl
甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態，其余均為液態，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。
（2）乙烯
①與鹵素單質X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X?CH2X ②與H2加成
催化劑 △
CH2＝CH2＋H2
③與鹵化氫加成
CH3?CH3
CH2＝CH2＋HX→CH3?CH2X ④與水加成
CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤氧化反應
①常溫下被氧化，如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃燒
2CO2+2H2O現象（火焰明亮，伴有黑煙） CH2＝CH2＋3O2
點燃催化劑
⑦加聚反應
二、烷烴、烯烴和炔烴 1．概念及通式
（1）烷烴：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和烴，其通式為：CnH2n＋2（n≥l）。
（2）烯烴：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為：CnH2n（n≥2）。（3）炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，分子通式為：CnH2n－2（n≥2）。2．物理性質
（1）狀態：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態烴，隨碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。
（2）沸點：①隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高。
②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。
（3）相對密度：隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均難溶于水。 3．化學性質
（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：
（2）烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，在光照條件下易和鹵素單質發生取代反應。
（3）烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發生加成反應和加聚反應。 三、苯及其同系物 1．苯的物理性質
2. 苯的結構
（1）分子式：C6H6，結構式：
，結構簡式：_或。
（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。
3．苯的化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發生反應。
4、苯的同系物
（1）概念：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。通式為：CnH2n－6
（n≥6）。 （2）化學性質（以甲苯為例）
①氧化反應：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環對烷基的影響使其取代基易被氧化。
②取代反應
a．苯的同系物的硝化反應
b．苯的同系物可發生溴代反應 有鐵作催化劑時：
光照時：
5．苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較 （1）異同點 ①相同點：
a．都含有碳、氫元素； b．都含有苯環。 ②不同點：
a．苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一個苯環，通式為CnH2n－6；芳香烴含有一個或多個苯環；芳香族化合物含有一個或多個苯環，苯環上可能含有其他取代基。
（2）相互關系
6. 含苯環的化合物同分異構體的書寫 （1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1種：
②苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8）不存在同分異構體。[來源:Zxxk.Com] ②分子式為C8H10的芳香烴同分異構體有4種：
③甲苯的一氯代物的同分異構體有4種
四、烴的來源及應用
五、鹵代烴
1．鹵代烴的結構特點：鹵素原子是鹵代烴的官能團。C?X之間的共用電子對偏向X ，形成一個極性較強的共價鍵,分子中C?X鍵易斷裂。 2．鹵代烴的物理性質
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多數有機溶劑。
（2）狀態、密度：CH3Cl常溫下呈氣態，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。
篇二：高二選修5化學重點知識總結.
高二化學選修5??重點知識總結 2013.4.11
1、甲烷 烷烴通式：CnH2n+2 ☆☆
（1）結構：分子式：CH4 結構式：
（2）電子式
（3）空間構形：正四面體
（4
（5）飽和烴，化學性質穩定，光照下能發生取代反應，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4
H2）。
光照取代反應： CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+ HCl
光照
CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+ HCl CHCl3+Cl2CCl4+ HCl
2、乙烯 烯烴通式：CnH2n ☆☆☆☆
（1）結構：乙烯分子式：C
4 結構簡式：CH2=CH2
（2
）化學性質：
2CO2＋2H2O ①可燃性：C2H4＋3O2
點燃
②加成、加聚反應，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。
加成反應 CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 加聚反應
（3）用途：①石油化工基礎原料 （乙烯的產量是衡量一個國家石油化學工業的重要標志）；
②植物生長調節劑、催熟劑。 3、乙炔 炔烴的通式：CnH2n-2 ☆☆☆☆
（1
CH ≡ CH
（2）化學性質：
4CO2＋2H2O ①可燃性：2C2H2＋5O2
點燃
催化劑
乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生氧化反應。 ②實驗室制乙炔
CaC2＋2H2
Ca(OH)2＋C2H2↑
③加成、加聚反應
圖1 乙炔的制取
加成反應 CH ≡ CH＋Br
CHBr = CHBr＋Br2CHBr2
加聚反應 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC
4、苯☆☆☆☆
（1）結構：沒有真正意義上的雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵。
氧化反應
苯的燃燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O
取代反應
①苯與液溴反應（需鐵作催化劑）：（取代反應）
點燃
②苯的硝化反應：（取代反應）
催化劑
苯硝化反應生成硝基苯，它是一種帶有苦杏仁味、無色油狀液體，有毒。 加成反應 苯與氫氣加成＋3H2 △
苯還可以和氯氣在紫外光照射下發生加成反應，生成C6H6Cl6（劇毒農藥）。
5、甲苯 苯的同系物通式：CnH2n-6☆☆☆
（1）氧化反應
點燃
甲苯的燃燒：C＋9O＋4H CH3 3 CH| |
濃硫酸 2N? ?NO2
+3H2O +3HNO3△
NO2
甲苯硝化反應生成2，4，6-三硝基甲/苯，簡稱三硝基甲/苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦等。 注意：甲苯在光照條件下發生側鏈的取代，而在催化劑條件下發生苯環上的取代。 （3）加成反應
CH3 +3H2CH3
6、溴乙烷☆☆☆☆
純凈的溴乙烷是無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。 （1）取代反應
水
溴乙烷的水解：C2H5Br＋C2H5?OH＋NaBr
△
（2）消去反應
溴乙烷與NaOH溶液反應：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
△
7、乙醇☆☆☆☆
（1）與鈉反應
2CH3CH2OH＋2Na 2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇鈉）
（2）氧化反應
乙醇的燃燒：2CH3CH2OH＋O2 3CHO＋2H2O
乙醇在常溫下的氧化反應
△
醇
Cu或Ag
4
CH3CH2OH
酸性KMnO或酸性重鉻酸鉀溶液
CH3（3）消去反應
乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下，加熱到170℃生成乙烯。 CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O
注意：該反應加熱到140℃
濃硫酸
2C2H5OH C2H5?O?C2H5+H2O （乙醚）
8、苯酚
☆☆☆☆ 圖2乙烯的制取 苯酚是無色晶體，露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味，熔點 43℃，水中溶解度不大，易溶于有機溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
OH +NaOH ONa ＋H2O
（苯酚鈉） 苯酚（俗稱石炭酸）的電離：
OH
＋H2O
苯酚鈉與CO2反應：
ONa OH
＋CO2＋H2O ＋NaHCO3
苯酚鈉與HCl反應： ONa ＋HCl OH ＋NaHCO3
－
O
＋H3O＋
濃硫酸
170℃
140℃
（2）取代反應
OH
|
OH Br?＋3Br2Br↓＋3HBr
（三溴苯酚）
Br
（3）顯色反應
苯酚能和FeCl3溶液反應，使溶液呈紫色。
9、乙醛☆☆☆☆
乙醛是無色無味，具有刺激性氣味的液體，沸點20.8℃，密度比水小，易揮發。
O （1）加成反應
|| 催化劑
乙醛與氫氣反應：CH3?C?H+H2 CH3CH2OH
△
O （2）氧化反應 || 乙醛與氧氣反應：2CH3?C?H+O2 3COOH（乙酸） 乙醛的銀鏡反應：
△
△
催化劑
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（乙酸銨）
注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氫氧化二氨合銀）， 這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，
生成Ag。有關制備的方程式： Ag＋+NH3?H2O===AgOH↓+ NH4＋
＋
－
AgOH+2NH3?H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O
△
乙醛還原氫氧化銅：CH3CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
10、乙酸☆☆☆（1）乙酸的酸性
乙酸的電離：CH3COOHCH3COO－＋H＋ （2）酯化反應
|| 濃硫酸CH3?C?OH＋C2H5?OH CH3?C?OC2H5＋H2O
△ （乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反應叫做酯化反應。 11、乙酸乙酯☆☆☆
乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。
（1）水解反應 稀硫酸CH3COOC2H5+H2O △CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反應
CH3COOC2H5＋NaOH 3COONa＋C2H5OH
附加：烴的衍生物的轉化 O
篇三：高中化學選修5總結
《有機化學基礎》
《有機化學基礎》主要突出了“結構決定性質”這一主線。第一章以烴為載體，認識有機化合物的結構特點，初步體現了結構與性質的關系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團與性質的關系，進一步體現了結構如何決定性質；第三章是前兩章知識的綜合運用，介紹合成有機化合物的基本思路和方法。
【知識總結】
一、有機化合物的結構與性質
1、有機化合物分類
2、有機化合物的命名
烷烴的命名是其它有機物命名的基礎，主要包括選主鏈、編號、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點：
(1)牢記“長、多、近、小”；
①主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數稱某烷。
②支鏈數目要多：兩鏈等長時，則選擇連接支鏈數目多者為主鏈。
③起點碳離支鏈要近：支鏈近端為起點，依次編號定支鏈。
④支鏈位置序號之和要小：主鏈上有多個取代基時，按取代基所在位置序號之和較小給取代基定位。
(2)牢記五個“必須”；
①注明取代基的位置時，必須用阿拉伯數字2、3、4表示。
②相同取代基合并后的總數，必須用漢字二、三、四表示。
③名稱中的阿拉伯數字2、3、4相鄰時，必須用逗號“，”隔開。
④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時，都必須用短線“?”隔開。
⑤如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。
為便于記憶，可編成如下順口溜：
定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支鏈名，位次號，短線“?”隔。
(3)寫法：取代基位置→取代基數目→取代基名稱→烴名稱。
以2,3?二甲基己烷為例，對一般有機物的命名可分析如下圖：
其它烴或烴的衍生物命名時，需考慮官能團，選主鏈時應是含官能團在內的最長碳鏈為主鏈，編號時應是離官能團最近的一端編號，命名時應標出官能團的位置。
3、有機物中碳原子的成鍵形式
有機化合物中碳原子形成的都是共價鍵，根據碳原子形成的共同電子對數可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據形成鍵雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。
4、有機化合物的同分異構現象：
碳原子成鍵方式的多樣性導致了有機化合物中普遍存在同分異構現象。
5、有機化合物結構與性質的關系
(1)官能團決定有機化合物的性質
烯烴中的、炔烴中的－C≡C－、鹵代烴中的－X、醇中的－OH、醛中的、酮中的、羧酸中的決定了它們具有各自不同的化學性質。
(2)不同基團的相互影響，也會引起有機化合物的性質變化。
苯與苯的同系物性質不同，就是支鏈對苯環的影響。醇、酚中都有－OH，但連接－OH的烴基不同，決定二者的化學性質有較大差別。
二、烴
1、烴的知識網絡(烴的分類，通式，性質及典型代表物)
2、各種烴的化學性質的對比
三、烴的衍生物
烴的衍生物的知識網絡
(一)醇與酚性質的對比
醇與酚所含的官能團都為－OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環，決定二者化學性質有不同之處。
1、羥基中O－H鍵斷裂
醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2，但由于苯環的存在，使苯酚中O－H鍵易斷裂，呈現弱酸性，與NaOH能反應生成
，醇與NaOH不反應。
由于苯環的存在，C－O鍵不易斷裂，酚對外不提供－OH，但醇中的－OH能參與反應，醇能發生消去反應，酚不發生消去反應。
CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O
醇中的－OH可被－X取代，酚不發生。
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
2、酚羥基對苯環C原子的影響
由于酚羥基的存在，使苯環鄰位、對位碳上的氫變得活潑，易發生取代反應。
苯酚與甲醛可發生縮聚反應
(二)醛和酮性質的比較
1、醛、酮中的加成
